Damals in 2007 war für Valentino nicht nur sportlich ein schlechtes Jahr, er musste den Weltmeistertitel an Casey Stoner abgeben, sondern auch wirtschaftlich. Der Doktor war in einem Steuerskandalverwickelt der ihm einiges kosten sollte. Die Behörden warfen ihm damals vor, seine Wohnung in London nur als Scheinwohnsitz zu verwenden um Steuern zu sparen, obwohl sein Lebensmittelpunkt weiterhin in Italien sei. Daher forderte das italienische Steueramt eine Steuernachzahlung von 200 Mio. Euro (inkl. Steuern und Strafe).

2008 sorgte er durch eine freiwillige Zahlung von 38 Mio. Euro an das Finanzamt für Ruhe und zugleich für öffentliche Aufregung. Die damaligen Wirtschaftsprüfer der Firma Mainardi-Tasini forderten eine Summe von 1,8 Mio. Euro für ihre Arbeit. Dies lehnte Valentino jedoch ab, da die vorherigen Prüfer der Firma Uckmar die gesamte Beratung und Vorarbeit geleistet haben und denen er bereits 1 Mio. Euro gezahlt hatte (sie forderten damals 2 Mio. Euro). Aus diesem Grund könnte Mainardi-Tasini diese Arbeit nicht nochmal in Rechnung stellen.

Da keine Einigung in Aussicht ist müssen beide Parteien am 24. Mai vor Gericht erscheinen. Das Gericht prüfte extra den MotoGP Kalender, der Richter Nitri der den Fall verwaltet, sagte aber auch, dass Valentino persönlich erscheinen muss und dass ihn nicht einmal der Präsident von Italien entschuldigen könnte. Vom 18. bis 20. Mai findet das Rennen von Le Mans statt. Das nächste ist dann 2 Wochen später. Somit sollet er den Termin warnehmen können.